หลังการรัฐประหารในเกียวโตเมื่อวันที่ 30 กันยายน ค.ศ. 1863 อันนำมาซึ่งความกดดันต่อเหล่าผู้ยึดถือแนวคิด "ซนโนโจอิ" นากาโอกะพร้อมด้วยกลุ่มขุนนาง (คูเงะ) ที่มีอุดมการณ์เดียวกัน ซึ่งรวมถึงซันโจ ซาเนโตมิ ได้ลี้ภัยไปยังแคว้นโชชู ในปี ค.ศ. 1864 เขาได้เข้าร่วมการลอบสังหารชิมาซุ ฮิซามิตสึ ผู้มีอำนาจคนสำคัญของแคว้นซัตสึมะ แต่ล้มเหลว และได้ร่วมสู้กับกองกำลังแคว้นโชชูในเหตุการณ์กบฏฮามากูริและยุทธการที่ชิโมโนเซกิ ต่อมาในปีเดียวกันนั้น นากาโอกะได้เข้าร่วมกลุ่มไคเอ็นไตซึ่งก่อตั้งโดยซากาโมโตะ เรียวมะ และได้ร่วมมือกับเรียวมะในการประสานงานแคว้นซัตสึมะกับแคว้นโชชูในการก่อตั้งพันธมิตรซัตโจ และขอรับการสนับสนุนแผนการดังกล่าวจากซันโจ ซาเนโตมิ

ในช่วงเดือนมีนาคม ค.ศ. 1867 นากาโอกะและเรียวมะได้เดินทางกลับไปยังแคว้นโทซะเพื่อเจรจาให้ทางแคว้นโทซะยอมเข้าร่วมเป็นพันธมิตรลับกับแคว้นซัตสึมะ จากนั้นในเดือนมิถุนายนปีเดียวกัน นากาโอกะก็ได้เริ่มขยายการเจรจาให้เกิดการจัดตั้งพันธมิตรระหว่างแคว้นโชชูกับแคว้นฮิโรชิมะ แต่เรื่องดังกล่าวได้กลายเป็นเรื่องที่น่าสงสัยไป เพราะในเวลานั้นโชกุนโทกูงาวะ โยชิโนบุ ได้ตัดสินใจถวายอำนาจการปกครองคืนแก่จักรพรรดิแล้ว ด้วยความตระหนักว่าสงครามกลางเมืองมีโอกาสที่จะเกิดขึ้นในเวลาอันใกล้ นากาโอกะจึงกลับมายังแคว้นโทซะในเดือนกรกฎาคม และจัดตั้งหน่วยรบติดอาวุธ "ริกูเอ็นไต" ขึ้น[1] โดยใช้รูปแบบเดียวกับกองทหารอาสา "คิเฮไต" ของแคว้นโชชู